O longa apresenta Brooke Dalton (Alice Eve), uma negociadora de obras que, depois após ser assaltada, perde seu último trem para a Boston e se vê presa na cidade de Nova York, sem dinheiro para um táxi. Sem saber o que fazer, Brooke aceita a ajuda de Nick Vaughan (Chris Evans), um músico de rua que estava na estação de trem, e que decide lhe fazer companhia. O decorrer da história é contado de forma linear durante a noite do casal que, apesar de estranhos entre si, partilharão segredos, medos e anseios, formando um vínculo bastante improvável e que poderá mudar a vida de ambos.
Com roteiro de Ronald Bass, Chris Shafer e Paul Vicknair, o elenco é composto por Chris Evans, Alice Eve, Emma Fitzpatrick, Mark Kassen, Daniel Spink, Elijah Moreland, John Cullum e Scott Evans.